В 1998 году Киану ривз встретился с Дженнифер сайм - между ними возникла тихая, но очень близкая связь.

Они ожидали появление ребёнка, но трагический случай оборвал эту судьбу - девочка умерла до рождения. Боль утраты оказалась слишком сильной для их отношений, и они не смогли сохранить связь. Позже Дженнифер погибла в автомобильной аварии. Ривз переживал это всё молча, похоронив её рядом с их нерождённой дочерью Авой.

Позднее он отметил: "горе меняется, но не исчезает. Многие полагают, что его можно "Пережить", будто однажды проснёшься и почувствуешь себя лучше, и всё закончится. Но это не так. Когда теряешь близкого человека, пустота остаётся с тобой.
И даже прожив долгую жизнь, во многие моменты. Ты один остаёшься".