В 2008 году, когда их сыну Ване был всего год, Анастасия, первая жена хабенского, скончалась от рака мозга.
В программе романа Костомарова хабенский поделился, что не смог преодолеть боль утраты. Он сказал, что не считает себя справившимся с этой ситуацией. Время помогает сгладить эмоции, но он все равно продолжает жить с этой болью. Актер отметил, что нормальный человек не справится с такой утратой на сто процентов, так как это требует "Вырезать" часть души и сердца
. Лишь в том случае, если не оставлять все на своих местах, то с этим можно жить.

Хабенский женился только спустя пять лет после смерти жены, в 2013 году, на актрисе Ольге Литвиновой. У них две дочери - Александра и Вера. Сын Иван от первого брака в этом году отметил свое 17-летие.
Актер продолжает заниматься благотворительным фондом, который он создал вместе с первой женой в 2008 году. Фонд хабенского помогает детям и молодым людям до 25 лет с заболеваниями мозга.